Der südafrikanische Unternehmer wurde am 04. Oktober 1916 in Graaf Reinert in der Provinz Ost Kap geboren.
Er wuchs in normalen bürgerlichen Verhältnissen auf und begann nach seinem Schulabschluss mit einem Chemie-Studium. Bereits nach dem Ende des zweiten Weltkrieges wurde seine unternehmerische Leidenschaft zum Leben erweckt. 1948 erwarb er mit weiteren Partnern ein zehn Pfund Sterling hohes Startkapital – die insolvente Tabakfirma „Voorbrand“.
Rupert und seine Partner sanierten das insolvente Unternehmen und Rupert kaufte sich frei. Er startete neu durch und erwarb eine alte Getreidemühle in Stellenbosch und begann mit der Produktion von Zigaretten. Bereits 1953 übernahm er Rothmans of Pall Mall und kurze Zeit später folgten die Übernahme von Lord, Lucky Strike, Dunhill Carreras und Peter Stuvevesant.
Das Unternehmen wuchs in einem rasanten und unaufhörlichen Tempo und expandierte schon nach kurzer Zeit in 27 Länder auf der ganzen Welt. Als Rupert auf dem Höhepunkt seines Erfolges angelangt war, produzierte er jede zehnte Zigarette der Welt.
Nachdem die Zigaretten-Marken British American Tobacco und Rothmans International fusionierten, zog sich Rupert langsam aber sicher aus dem Tabakgeschäft zurück und begann 1990 mit der Etablierung von grenzüberschreitenden Parks zwischen Südafrika, Mosambik, Botswana und Simbabwe und erlangte damit großes Ansehen.
Rupert besaß immensen Reichtum – lebte aber immer in eher bescheidenen Verhältnissen. Im Jahre 2002 starb sein Sohn Anthonij bei einem Verkehrsunfall und bereits drei Jahre später starb auch seine Frau Hubertine. Rupert selbst, verbrachte seine ganzes Leben in Stellenbosch und starb im Alter von 89 Jahren, am 19. Januar 2006 – ebenfalls in Stellenbosch.
